En la segunta etapa (el bosque de la muerte) lucho contra los Gennin de la Aldea Oculta del Sonido, Zaku Abumi, Dosu Kinuta, y Kin Tsuchi tratando de proteger al equipo 7. Más tarde, lucho de nuevo esta última, derrotándola gracias a su inteligencia y su control de las sombras.
En las finales, luchó contra Temari, pero aun cuando la atrapó y dejó indefensa con su sombra, prefirió rendirse porque se quedó casi sin Chakra, ya que había hecho todo lo posible y sabia que de todos modos no aguantaría el combate una vez se liberara Temari, fue este criterio y pensamiento frío por sobre el miedo y la ambición de la victoria lo que hizo que lo promoviera a Chunnin, ya que según los ninjas más experimentados, a alguien así se le puede confiar el liderazgo y la vida de un equipo. Desde su pelea contra Temari en el examen de Chunnin, Shikamaru gana la aclamación como un gran estratega.
Fue capaz de detener a un grupo de 8 ninjas del Sonido con su jutsu sombra, para evitar que siguieran a sus amigos, aunque no pudo mantenerlo mucho tiempo, vio esta estrategia como una misión suicida, ya que sabia que no podía derrotarlos una vez se liberaran, pero prefirió la seguridad de los demás a la suya. Por suerte, Asuma lo salvo en el último momento cuando shikamaru descubrio el escondite del noveno ninja de la aldea del sonido.
Tras ser nombrado Chunnin, encabezó una célula ninja que iría en busca de Sasuke quien había huido de la Aldea en busca del poder que Orochimaru le prometió para poder vengarse de Itachi. El grupo estaba compuesto por él, Choji Akimichi, Kiba Inuzuka, Neji Hyuga y finalmente Naruto Uzumaki. Shikamaru forma un intrincado plan en el que el equipo viaja en una línea, para que sepan la geografía así, sería fácil detectar todas las trampas establecidas antes de ellos, y sería seguro, incluso cuando estuviera aislado del resto del grupo. Luchó contra Tayuya siendo capaz de predecir todos los pasos de su estrategia y decodificar los patrones con los que controlaba a sus invocaciones por medio de la flauta, a pesar de ello fue salvado por Temari por ayudar a Konoha (Gaara va a ayudar a Rock Lee, Kankuro a Kiba). La misión fracasa y los miembros quedan hospitalizados con la excepción de él, ya que solo se fracturó un dedo.
El escuadrón Asuma es convocado por la Quinta para localizar al dúo Akatsuki, que había asesinado a Chiriku en el Templo del Fuego. Finalmente, el escuadrón se encuentran con Hidan y Kakuzu y entablan una batalla con el primero. Luego de una dura pelea, Shikamaru encuentra una manera de derrotar a Hidan deduciendo sus habilidades basándose en lo que vio en el breve combate entre su maestro y el Akatsuki, sacándolo del círculo donde realizaba su ritual de sacrificio permitiéndole a Asuma cortarle la cabeza pero se encontraron con la sorpresa de que Hidan era inmortal, para luego ver como Kakuzu le cosía la cabeza al cuello. Luego llega el Escuadrón Raidō, (integrado por Raidō, Aoba, Ino y Chōji) como refuerzos. Sin embargo Hidan hiere de gravedad a Asuma , dejándole al borde de la muerte.
Estando agonizante, Asuma le dedica sus últimas palabras a sus discípulos, en el caso de Shikamaru acaba diciéndole que nunca debe darse por vencido y que posee cualidades para ser Hokage.
Después de los funerales y de guardar luto por la muerte de su maestro, Shikamaru decide, junto con Ino y Chōji, vengar la muerte de su sensei. Tsunade se opone a esto, pero Kakashi se ofrece a acompañarlos. Shikamaru planeo una estrategia para emboscar a Hidan y a Kakuzu, la cual sorprendió a Kakashi. En la pelea contra la pareja, Shikamaru logra separar a los 2 Akatsuki llevando a Hidan a un lugar que solo él y su clan conocen y donde el mismo Shikamaru preparó una estrategia para derrotar al inmortal. Primeramente permitió que lo hiriera Hidan haciendo que este comenzara su ritual pero todo ello era una trampa para hacer que este matara a Kakuzu (o al menos a uno de sus corazones).Finalmente atraparía a Hidan en un enredadero de cables con sellos explosivos y luego abriría un agujero sumamente profundo. Luego de hacer estallar el cuerpo de Hidan ,los restos de este caen al fondo del agujero, y Shikamaru lo sepulta bajo una tonelada de piedras mientras el religioso lo maldice.Tras esto, Shikamaru se jura así mismo que no permitirá que Hidan salga de ese agujero o que alguien lo saque y que para ello se quedaría vigilando continuamente aquel lugar donde lo enterró y que esa tarea se la encomendará a sus descendientes con lo cual le garantizará la eternidad en ese lugar puesto que es un sitio que solo él y su clan conocen.
Finalmente se le ve teniendo una breve conversación con Kurenai donde esta le revela que está esperando un hijo de Asuma. Él le dice que el quiere ser como su sensei y lo guiara y le ayudara como lo hizo asuma
La muerte de Jiraiya y el código
Shikamaru es el encargado de descubrir el codigo de Jiraiya. Trata de hablar con Naruto pero este está tan deprimido por la muerte del Sannin que ni caso le hace, hasta que finalmente hace que recupere sus ánimos llevándolo al hospital de Konoha donde Kurenai se encuentra allí dado su avanzado estado de embarazo, Naruto se sorprende por ello y hasta bromea con eso. Shikamaru le dice a Naruto que no puede estar toda su vida deprimido, que algún día ellos serían adultos y un niño los llamaría Sensei, que siempre hay que seguir adelante y tratar de ser como sus maestros: Asuma y Jiraiya quienes quisieron que fueran, o mejores aún de lo que querían que fueran; al final Naruto sonríe, y Shikamaru le da el código que seguramente esta dirigido a Naruto.
Finalmente descifran el código con ayuda de Naruto, ya que el primer número del código es reconocido por Naruto como un katakana y no como un número. Con base a esto, con la katakana y el libro Icha Icha número tres, que tiene la katakana en la portada, utilizan los demás números con las páginas y las primeras frases de cada una de éstas, el mensaje es: EL VERDADERO NO ESTÁ ENTRE ELLOS. Al no saber lo que significa deciden llamar a Fukasaku, quien junto con Jiraiya, luchó contra Pain.
Pein destroza Konoha
Después de escuchar una explosión en el Departamento de Codigos , Shikamaru y Sakura giran la cabeza hacia el lugar y es visto más tarde con su padre. Luego del Shinra Tensei, este y su padre sobreviven, aunque Shikamaru sale herido con una pierna rota.
Despues shikamaru, su padre, ino, y otros ninjas sospechan de que pain se encuentran en los lugares mas altos de konoha y se dividen en grupos para buscarlos aunque el dice que no los puede acompañar ya que tiene la pierna rota.
Después de una charla con Inoichi, Ino, Shikaku, Shiho y unos ANBU, ellos llegaron a la conclusión de que alguien está controlando los cuerpos de "Pein", y que está en el lugar más alto de Konoha.
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